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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Minoxidil</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Minoxidil</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Minoxidil

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>2,6-Diamino-4-piperidinopyrimidin-1-oxid</li>

<li>6-Piperidinopyrimidin-2,4-diamin-3-oxid</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C<sub>9</sub>H<sub>15</sub>N<sub>5</sub>O

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>weißes bis fast weißes, kristallines Pulver<sup id="cite_ref-Ph._Eur._5_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Ph._Eur._5-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">253-874-2

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<p><a href="Antihypertonikum" class="mw-redirect" title="Antihypertonikum">Antihypertensiva</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Pharmakodynamik#Wirkmechanismus" title="Pharmakodynamik">Wirkmechanismus</a>

</td>

<td>

<p>direkter Angriff an der glatten Muskulatur kleiner Arterien<sup id="cite_ref-AMPP_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-AMPP-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>schwer löslich in Wasser (2200 mg·l<sup>−1</sup>)<sup id="cite_ref-ChemIDplus_3-2" class="reference"><a href="#cite_note-ChemIDplus-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>leicht löslich in <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a> und <a href="Propylenglycol" class="mw-redirect" title="Propylenglycol">Propylenglycol</a><sup id="cite_ref-Ph._Eur._5_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Ph._Eur._5-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

<p><small><b>Achtung</b></small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden.">261</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<p>1321 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-ChemIDplus_3-3" class="reference"><a href="#cite_note-ChemIDplus-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Minoxidil</b> ist ein <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a>, der als <a href="Antihypertonikum" class="mw-redirect" title="Antihypertonikum">Antihypertonikum</a> und zur Behandlung erblich bedingten Haarausfalls (<a href="Androgenetische_Alopezie" class="mw-redirect" title="Androgenetische Alopezie">androgenetische Alopezie</a>) verwendet wird.

</p><p>Chemisch handelt es sich um einen Abkömmling (<a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivat</a>) der Pyrimidinverbindung <a href="Kopexil" title="Kopexil">Kopexil</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

<p>Minoxidil wurde in den 1970er Jahren in den USA ursprünglich als orales Medikament zur Behandlung von <a href="Bluthochdruck" class="mw-redirect" title="Bluthochdruck">Bluthochdruck</a> entwickelt. 1982 kam es unter dem Namen Lonolox® auf den deutschen Markt. Dabei konnte Kaushik D. Meisheri den genauen Wirkmechanismus von Minoxidil bzw. vom aktiven Metaboliten Minoxidilsulfat erst sechs Jahre später aufklären.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Minoxidil ist ein <a href="Kaliumkanal" title="Kaliumkanal">Kalium-Kanal</a>-Öffner und führt dadurch in Zellen zu einer Hyperpolarisation. Die daraus resultierenden geweiteten Blutgefäße sorgen so vermutlich für eine bessere Nährstoffversorgung der Haarfollikel und helfen so die Wachstumsphasen der Haare zu verlängern. Bei der Anwendung als <a href="Antihypertensivum" title="Antihypertensivum">Antihypertensivum</a> wurde als Nebenwirkung ein verstärktes Haarwachstum festgestellt. Die Firma Upjohn förderte dann gezielt Studien darüber, wie Minoxidil <a href="Haarausfall" title="Haarausfall">Haarausfall</a> bekämpfen kann und entwickelte eine 2%ige <a href="Lokaltherapie" title="Lokaltherapie">topische</a> Minoxidillösung mit dem Handelsnamen Regaine (in den meisten Ländern) bzw. Rogaine (USA, Kanada, Skandinavien) zur Behandlung der anlagebedingten Glatzenbildung.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Seit 1988 ist Minoxidil in den USA offiziell als Mittel gegen Haarausfall zugelassen.<sup id="cite_ref-Deutsche_Apothekerzeitung_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-Deutsche_Apothekerzeitung-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Der <a href="Patentschutz" class="mw-redirect" title="Patentschutz">Patentschutz</a> ist im Jahr 1996 ausgelaufen.<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Ab diesem Zeitpunkt kamen viele neue Medikamente mit dem Wirkstoff Minoxidil auf den Markt. Die Markteinführung in Europa erfolgte 2005.<sup id="cite_ref-Deutsche_Apothekerzeitung_7-1" class="reference"><a href="#cite_note-Deutsche_Apothekerzeitung-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Heute wird Minoxidil zur Behandlung der anlagebedingten Glatzenbildung als 5%ige Lösung oder als 5%iger Schaum für Männer und als 2%ige Lösung für Frauen vertrieben.<sup id="cite_ref-Deutsche_Apothekerzeitung_7-2" class="reference"><a href="#cite_note-Deutsche_Apothekerzeitung-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Als Medikation gegen Bluthochdruck steht Minoxidil in Tablettenform mit der Stärke von 2,5 mg und 10 mg zur Verfügung.<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Anwendung">Anwendung</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Anwendungsgebiete_(Indikationen)"><span id="Anwendungsgebiete_.28Indikationen.29"></span>Anwendungsgebiete (Indikationen)</h3></div>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Bluthochdruck">Bluthochdruck</h4></div>

<p>Minoxidil ist ein Reservemittel bei sonst <a href="Therapie#Therapieresistenz" title="Therapie">therapieresistentem</a> <a href="Bluthochdruck" class="mw-redirect" title="Bluthochdruck">Bluthochdruck</a>. Von therapieresistentem Bluthochdruck spricht man, wenn maximale therapeutische Dosen anderer <a href="Antihypertonikum" class="mw-redirect" title="Antihypertonikum">Antihypertonika</a> in Dreifach-Kombination unter Verwendung eines <a href="Diuretikum" title="Diuretikum">Diuretikums</a> keinen ausreichenden Erfolg gezeigt haben.<sup id="cite_ref-lonolox_10-0" class="reference"><a href="#cite_note-lonolox-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Haarausfall">Haarausfall</h4></div>

<p>Bei Männern im Alter von 18 bis 49 Jahren kann Minoxidil den Verlauf der <a href="Haarausfall#Androgenetischer_Haarausfall" title="Haarausfall">anlagebedingten Glatzenbildung</a> (Alopezie) für Kopfhautflächen von einem Durchmesser von 3–10 cm stabilisieren. Klinisch nicht belegt ist die Wirksamkeit im Schläfenbereich („<a href="Geheimratsecken" title="Geheimratsecken">Geheimratsecken</a>“).<sup id="cite_ref-r-mann_11-0" class="reference"><a href="#cite_note-r-mann-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Laut Hersteller wird der Haarausfall bei 70 % bis 80 % der Fälle aufgehalten. Bei bis zu 30 % stellt sich Haarneuwuchs ein. Es wird allerdings bei weniger als 10 % ein befriedigendes Ergebnis erzielt. Die besten Ergebnisse sind für dunkelhaarige Menschen unter 50 Jahren zu erwarten, bei denen der Beginn des Haarausfalls weniger als 10 Jahre zurückliegt.<sup id="cite_ref-r-mann_11-1" class="reference"><a href="#cite_note-r-mann-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Bei Frauen kann Minoxidil den Verlauf einer anlagebedingten diffusen Kopfhaarverdünnung im Scheitelbereich stabilisieren und dem Fortschreiten einer Glatzenbildung entgegenwirken.<sup id="cite_ref-r-frau_12-0" class="reference"><a href="#cite_note-r-frau-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Art_und_Dauer_der_Anwendung">Art und Dauer der Anwendung</h3></div>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Bluthochdruck_2">Bluthochdruck</h4></div>

<p>Gegen Bluthochdruck wird Minoxidil <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a> eingenommen. Die Dosis wird allmählich gesteigert, bis die gewünschte Blutdrucksenkung erzielt wird oder die zugelassene Höchstdosis erreicht ist. Beschränkungen für die Dauer der Einnahme existieren nicht. Minoxidil führt zu Ödemen (Wassereinlagerungen) und zur reflektorischen Tachykardie, daher sollte Minoxidil immer gleichzeitig mit einem <a href="Diuretikum" title="Diuretikum">Diuretikum</a> und einem <a href="Betablocker" title="Betablocker">Betablocker</a> gegeben werden.<sup id="cite_ref-lonolox_10-1" class="reference"><a href="#cite_note-lonolox-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Haarausfall_2">Haarausfall</h4></div>

<p>Das Medikament wird als Lösung oder Schaum zweimal täglich auf die Kopfhaut aufgetragen. Im Erfolgsfall (ca. 30 % der männlichen Probanden) sind erste Ergebnisse nach drei bis vier Monaten bemerkbar. Die maximale Wirksamkeit stellt sich nach etwa zwölf Monaten ein. Bei Absetzen schreitet der Haarausfall nach drei bis vier Monaten wieder fort.<sup id="cite_ref-r-mann_11-2" class="reference"><a href="#cite_note-r-mann-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-r-frau_12-1" class="reference"><a href="#cite_note-r-frau-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Bei einigen Patienten wurde zwei bis sechs Wochen nach Behandlungsbeginn vorübergehend ein vermehrter Haarausfall beobachtet, der dadurch entstehen kann, dass neu nachwachsende Haare die „alten“ nicht mehr aktiven Haare aus der Kopfhaut herausschieben. Dieser Effekt wird „Shedding-Effekt“ genannt.<sup id="cite_ref-r-mann_11-3" class="reference"><a href="#cite_note-r-mann-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-r-frau_12-2" class="reference"><a href="#cite_note-r-frau-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Wirksamkeit lässt sich laut einer neueren Studie erhöhen, wenn Minoxidil mit Hilfe eines Radiofrequenz-<a href="Mikronadeln" title="Mikronadeln">Mikronadelns</a> zugeführt wird.<sup id="cite_ref-13" class="reference"><a href="#cite_note-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die erhöhte Wirksamkeit von Minoxidil in Kombination mit <i>Microneedling</i> beruht nicht auf einer verstärkten Aufnahme des Minoxidil, sondern auf der Freisetzung einer ganzen Reihe von Wachstumsfaktoren. Dass Wundheilungsprozesse Haarwuchs stimulieren können, war schon lange bekannt. Durch das <i>Microneedling</i> werden Wundheilungsprozesse induziert.

</p><p>In letzter Zeit wurden einige Studien durchgeführt, welche die Wirksamkeit und Sicherheit von oralem Minoxidil bei Haarausfall untersuchen. In Mengen bis zu 5 mg oral gilt Minoxidil bei gesunden Personen als sicher. Bei höheren Dosen treten verstärkt Nebenwirkungen wie Ödeme und Hypotension auf. Die Wirksamkeit von oralem Minoxidil (5 mg) bei AGA ist ungefähr mit der 5%igen Lösung vergleichbar. Sehr gute Ergebnisse auch im Stirnbereich/Geheimratsecken wurden nach vier Monaten kombinierter Anwendung von Minoxidil (5 mg oral) + <a href="Dutasterid" title="Dutasterid">Dutasterid</a> (0,5 mg oral) erzielt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Gegenanzeigen_(Kontraindikationen)"><span id="Gegenanzeigen_.28Kontraindikationen.29"></span>Gegenanzeigen (Kontraindikationen)</h3></div>

<p>Minoxidil darf nicht eingenommen werden bei:

</p>

<ul><li><a href="Allergie" title="Allergie">Überempfindlichkeit</a> gegen den Wirkstoff</li>

<li><a href="Pulmonale_Hypertonie" title="Pulmonale Hypertonie">Pulmonaler Hypertonie</a> aufgrund einer <a href="Mitralstenose" class="mw-redirect" title="Mitralstenose">Mitralstenose</a></li>

<li><a href="Ph%C3%A4ochromozytom" title="Phäochromozytom">Phäochromozytom</a></li></ul>

<p>Minoxidil zur Anwendung auf der Kopfhaut darf nicht angewendet werden bei:

</p>

<ul><li>gleichzeitiger Anwendung anderer <a href="Topische_Anwendung" class="mw-redirect" title="Topische Anwendung">topischer</a> Arzneimittel auf die Kopfhaut</li>

<li>plötzlich auftretendem oder ungleichmäßigem <a href="Haarausfall" title="Haarausfall">Haarausfall</a></li>

<li><a href="Schwangerschaft" title="Schwangerschaft">Schwangerschaft</a> und von stillenden Müttern</li>

<li>gelegentlichen Hinweisen auf kosmetisch störendes reversibles Haarwachstum im Gesicht während der Behandlung (gilt für Frauen, die die Lösung oder den Schaum für Männer anwenden)</li>

<li>Anwendung am Haaransatz (Stirn, Schläfe) (gilt für Anwendung des Männer-Schaums)</li>

<li>fehlenden familiären Hinweisen auf frühzeitigen Haarausfall oder Verdünnung der Kopfhaare</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Wechselwirkungen_mit_anderen_Medikamenten">Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten</h3></div>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Bluthochdruck_3">Bluthochdruck</h4></div>

<p>Bei gleichzeitiger Gabe von <a href="Alphablocker" title="Alphablocker">Alphablockern</a> kann es zu schweren Orthostasereaktionen kommen. Manche <a href="Neuroleptika" class="mw-redirect" title="Neuroleptika">Neuroleptika</a> verstärken außerdem die Wirkung von Minoxidil.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Haarausfall_3">Haarausfall</h4></div>

<p>Derzeit liegen keine Hinweise zu Wechselwirkungen mit anderen Mitteln vor. Theoretisch besteht die Möglichkeit, dass durch Minoxidil eine orthostatische Hypotonie (Blutdruckabfall beim Wechsel vom Liegen zum Stehen) bei Patienten, die gleichzeitig periphere gefäßerweiternde Arzneimittel zur Blutdrucksenkung einnehmen, verstärkt werden kann. Dies konnte bisher klinisch nicht verifiziert werden.<sup id="cite_ref-r-mann_11-4" class="reference"><a href="#cite_note-r-mann-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-r-frau_12-3" class="reference"><a href="#cite_note-r-frau-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Unerwünschte_Wirkungen_(Nebenwirkungen)"><span id="Unerw.C3.BCnschte_Wirkungen_.28Nebenwirkungen.29"></span>Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)</h3></div>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Bluthochdruck_4">Bluthochdruck</h4></div>

<p>Zu den Nebenwirkungen zählen eine verstärkte Natrium- und Wasser<a href="Retention_(Medizin)" title="Retention (Medizin)">retention</a>, <a href="Hyperglyk%C3%A4mie" title="Hyperglykämie">Hyperglykämie</a>, <a href="Hyperurik%C3%A4mie" title="Hyperurikämie">Hyperurikämie</a>, Anstieg der <a href="Herzfrequenz" title="Herzfrequenz">Herzfrequenz</a> und <a href="Hypertrichose" title="Hypertrichose">Hypertrichose</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Haarausfall_4">Haarausfall</h4></div>

<p>Bedingt durch das Auswachsen stärkerer Haare aus denselben Follikeln kommt es bei der Behandlung häufig zum Haarausfall. Dieser tritt in Einzelfällen verstärkt nach vier bis sechs Wochen während der Behandlung auf<sup id="cite_ref-14" class="reference"><a href="#cite_note-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Drugs.com_15-0" class="reference"><a href="#cite_note-Drugs.com-15"><span class="cite-bracket">[</span>15<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> und wird auch nach Absetzen von Minoxidil berichtet.<sup id="cite_ref-16" class="reference"><a href="#cite_note-16"><span class="cite-bracket">[</span>16<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Des Weiteren kann Folgendes auftreten:

</p><p>Häufig (kann bis zu 1 von 10 Behandelten betreffen):

</p>

<ul><li><a href="Kopfschmerzen" class="mw-redirect" title="Kopfschmerzen">Kopfschmerzen</a></li>

<li>Juckreiz, Hautrötungen, Hypertrichose</li>

<li>Vermehrtes Haarwachstum außerhalb des behaarten Kopfes</li>

<li><a href="Hypertonie" title="Hypertonie">Hypertonie</a></li></ul>

<p>Nicht bekannt (Häufigkeit auf Grundlage der verfügbaren Daten nicht abschätzbar):

</p>

<ul><li>Überempfindlichkeitsreaktionen und Angioödem mit Reaktionen wie z. B. Schwellung von Gesicht, Lippen, Zunge und/oder Mundrachenraum, allgemeiner</li></ul>

<p>Juckreiz, allgemeiner Hautausschlag, Engegefühl im Hals.<sup id="cite_ref-r-mann_11-5" class="reference"><a href="#cite_note-r-mann-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-r-frau_12-4" class="reference"><a href="#cite_note-r-frau-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Minoxidil ist stark toxisch für Katzen, und versehentlicher Hautkontakt kann für sie bereits zum Tode führen.<sup id="cite_ref-17" class="reference"><a href="#cite_note-17"><span class="cite-bracket">[</span>17<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-18" class="reference"><a href="#cite_note-18"><span class="cite-bracket">[</span>18<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wirkungsmechanismus_(Pharmakodynamik)"><span id="Wirkungsmechanismus_.28Pharmakodynamik.29"></span>Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)</h2></div>

<p>Minoxidil ist ein <a href="Kaliumkanal%C3%B6ffner" title="Kaliumkanalöffner">Kaliumkanalöffner</a> zellulärer <a href="Kaliumkanal" title="Kaliumkanal">Kaliumkanäle</a>, der <a href="Stickstoffmonoxid" title="Stickstoffmonoxid">Stickstoffmonoxid</a> (NO), also einen <a href="Vasodilatation" title="Vasodilatation">Vasodilatator</a>, in seiner chemischen Struktur enthält und möglicherweise als NO-<a href="Agonist_(Pharmakologie)" title="Agonist (Pharmakologie)">Agonist</a> fungiert.

Durch diesen Wirkungsmechanismus werden die glatten <a href="Muskel" class="mw-redirect" title="Muskel">Muskeln</a> der <a href="Arterie" title="Arterie">arteriellen</a> Gefäße <a href="Hyperpolarisation_(Biologie)" title="Hyperpolarisation (Biologie)">hyperpolarisiert</a>. Es folgt eine direkte Relaxation (Erschlaffung) der <a href="Arteriole" title="Arteriole">Arteriolen</a> (kleine Arterien) und damit ein Blutdruckabfall.

</p><p><a href="Lokaltherapie" title="Lokaltherapie">Topisch</a> angewendet kann Minoxidil den androgenetischen <a href="Haarausfall" title="Haarausfall">Haarausfall</a> im frühen bis mittleren Stadium stoppen. Die Wirkungsweise ist noch nicht geklärt, man geht davon aus, dass Minoxidil aufgrund seiner blutdrucksenkenden Wirkung die <a href="Kapillare_(Anatomie)" title="Kapillare (Anatomie)">Kapillaren</a> erweitert und somit die Durchblutung fördert. Zusätzlich kann Minoxidil den Haarausfall aufhalten, indem es

die Ruhephase (Telogenphase) des Haarzyklus verkürzt. Dadurch wird die Wachstumsphase (Anagenphase) schneller erreicht und das Wachstum neuer Haare angeregt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthese">Synthese</h2></div>

<p>Minoxidil wird aus <a href="Barbiturs%C3%A4ure" title="Barbitursäure">Barbitursäure</a> in mehreren Stufen synthetisiert.<sup id="cite_ref-A._Kleemann_19-0" class="reference"><a href="#cite_note-A._Kleemann-19"><span class="cite-bracket">[</span>19<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<p>Barbitursäure wird zunächst mit <a href="Phosphoroxychlorid" title="Phosphoroxychlorid">Phosphoroxychlorid</a> zu 2,4,6-Trichlorpyrimidin umgesetzt; dieses dann mit <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a>:Das Reaktionsprodukt wird mit Kalium-2,4-dichlorphenolat umgesetzt. Dann erfolgt eine Oxidation mit <a href="Meta-Chlorperbenzoes%C3%A4ure" title="Meta-Chlorperbenzoesäure"><i>meta</i>-Chlorperbenzoesäure</a>. Zum Schluss wird das Phenolat <a href="Nukleophile_Substitution" title="Nukleophile Substitution">nukleophil</a> gegen <a href="Piperidin" title="Piperidin">Piperidin</a> ausgetauscht.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

<ul><li>Zur Blutdrucksenkung (<a href="Peroral" title="Peroral">peroral</a>): Loniten (A, CH), Lonolox (D)</li>

<li>Gegen Haarausfall (<a href="Topische_Anwendung" class="mw-redirect" title="Topische Anwendung">topisch</a>): Alopexy (D, A, CH), Neocapil (CH), Regaine (D, A, CH), Rogaine (USA), Minoxicutan (D)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.crcberlin.com/index.php?id=144">Clinical Research Center for Hair and Skin Science (CRC) an der Klinik für Dermatologie, Venerologie und Allergologie am Campus Charité Mitte: „Androgenetische Alopezie des Mannes (Anlagebedingter Haarausfall)“</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Ph._Eur._5-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Ph._Eur._5_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Ph._Eur._5_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Europäische Pharmakopöe 5. Ausgabe</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>5.0–5.8</span>, 2006.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Minoxidil&rft.btitle=Europ%C3%A4ische+Pharmakop%C3%B6e+5.+Ausgabe&rft.date=2006&rft.genre=book&rft.volume=5.0-5.8" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-AMPP-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-AMPP_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Ruß, Endres, Arzneimittelpocket Plus 2008, 4. Auflage Okt. 2007, ISBN 978-3-89862-287-5.</span>

</li>

<li id="cite_note-ChemIDplus-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_3-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_3-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_3-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/38304-91-5">Minoxidil</a></span> in der <a href="ChemIDplus" title="ChemIDplus">ChemIDplus</a>-Datenbank der <a href="United_States_National_Library_of_Medicine" title="United States National Library of Medicine">United States National Library of Medicine</a> (NLM), abgerufen am 16. Juni 2017. <small>(Seite nicht mehr abrufbar<span style="display:none;" class="editoronly">, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID <span class="wikidata-content"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/4201">4201</a></span></span>)</small><span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Sigma-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_4-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/M4145">Minoxidil</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 16. Juni 2017 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/M4145?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Wolf-Dieter_M%C3%BCller-Jahncke" title="Wolf-Dieter Müller-Jahncke">Wolf-Dieter Müller-Jahncke</a>, <a href="Christoph_Friedrich_(Pharmaziehistoriker)" title="Christoph Friedrich (Pharmaziehistoriker)">Christoph Friedrich</a>, Ulrich Meyer: <cite style="font-style:italic">Arzneimittelgeschichte</cite>. 2., überarb. und erw. Auflage. Wiss. Verl.-Ges, Stuttgart 2005, ISBN 3-8047-2113-3, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>166</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Minoxidil&rft.au=Wolf-Dieter+M%C3%BCller-Jahncke%2C+Christoph+Friedrich%2C+Ulrich+Meyer&rft.btitle=Arzneimittelgeschichte&rft.date=2005&rft.edition=2.%2C+%C3%BCberarb.+und+erw.+Aufl&rft.genre=book&rft.isbn=3804721133&rft.pages=166&rft.place=Stuttgart&rft.pub=Wiss.+Verl.-Ges" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">New York Times: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.nytimes.com/1985/05/28/business/hair-growth-drug-seen-as-a-wonder-for-upjohn.html">Hair Growth Drug Seen as a Wonder for Upjohn</a>, 28. Mai 1985. (abgerufen am 24. November 2014).</span>

</li>

<li id="cite_note-Deutsche_Apothekerzeitung-7"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Deutsche_Apothekerzeitung_7-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Deutsche_Apothekerzeitung_7-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Deutsche_Apothekerzeitung_7-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.deutsche-apotheker-zeitung.de/daz-az/2016/daz-37-2016/eine-haarige-angelegenheit">Eine haarige Angelegenheit</a>. In: <a href="Deutsche_Apothekerzeitung" title="Deutsche Apothekerzeitung">Deutsche Apotheker-Zeitung</a> vom 15. September 2016. Abgerufen am 19. September 2021.</span>

</li>

<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.tagblatt-anzeiger.de/Nachrichten/Der-Bart-Leider-oft-lueckenhaftes-Symbol-der-Maennlichkeit-461719.html">Der Bart: Leider oft lückenhaftes Symbol der Männlichkeit</a>. In: <i>Schwäbisches Tagblatt</i> vom 22. Juni 2020. Abgerufen am 19. September 2021.</span>

</li>

<li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text">Rote Liste online, abgerufen am 4. Dezember 2014.</span>

</li>

<li id="cite_note-lonolox-10"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-lonolox_10-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-lonolox_10-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Pfizer Pharma GmbH: <i>Fachinformation Lonolox.</i> Stand: Oktober 2008.</span>

</li>

<li id="cite_note-r-mann-11"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-r-mann_11-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-r-mann_11-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-r-mann_11-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-r-mann_11-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-r-mann_11-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-r-mann_11-5">f</a></sup></span> <span class="reference-text">Johnson & Johnson GmbH: <i>Fachinformation Regaine Männer.</i> Stand: August 2014.</span>

</li>

<li id="cite_note-r-frau-12"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-r-frau_12-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-r-frau_12-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-r-frau_12-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-r-frau_12-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-r-frau_12-4">e</a></sup></span> <span class="reference-text">Johnson & Johnson GmbH: <i>Fachinformation Regaine Frauen.</i> Stand: August 2014.</span>

</li>

<li id="cite_note-13"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-13">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.springermedizin.de/alopezie/microneedling/radiofrequenz-microneedling-plus-minoxidil-foerdern-das-haarwachstum/16408298"><i>Radiofrequenz-Microneedling plus Minoxidil fördern das Haarwachstum.</i></a> 19. Februar 2019,<span class="Abrufdatum"> abgerufen am 19. Januar 2021</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AMinoxidil&rft.title=Radiofrequenz-Microneedling+plus+Minoxidil+f%C3%B6rdern+das+Haarwachstum&rft.description=Radiofrequenz-Microneedling+plus+Minoxidil+f%C3%B6rdern+das+Haarwachstum&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.springermedizin.de%2Falopezie%2Fmicroneedling%2Fradiofrequenz-microneedling-plus-minoxidil-foerdern-das-haarwachstum%2F16408298&rft.date=2019-02-19"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-14"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-14">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugs.com/sfx/rogaine-side-effects.html">Rogaine Side Effects</a></span>

</li>

<li id="cite_note-Drugs.com-15"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Drugs.com_15-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugs.com/pro/minoxidil.html"><i>Minoxidil Official FDA information, side effects and uses.</i></a> Drugs.com<span style="display:none">;</span><span class="Abrufdatum" style="display:none"> abgerufen im 1. Januar 1</span></span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AMinoxidil&rft.title=Minoxidil+Official+FDA+information%2C+side+effects+and+uses&rft.description=Minoxidil+Official+FDA+information%2C+side+effects+and+uses&rft.identifier=&rft.publisher=Drugs.com&rft.date="> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-16"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-16">↑</a></span> <span class="reference-text">Kidwai BJ, George M. <i>Hair loss with minoxidil withdrawal.</i> Lancet. 1992; 340: 609-610. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/1355180?dopt=Abstract">PMID 1355180</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-17"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-17">↑</a></span> <span class="reference-text">Camille DeClementi, Keith L. Bailey, Spencer C. Goldstein, and Michael Scott Orser: <cite style="font-style:italic">Suspected toxicosis after topical administration of minoxidil in 2 cats</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of Veterinary Emergency and Critical Care</cite>. 14. Jahrgang, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>4</span>, Dezember 2004, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>287–292</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1111/j.1476-4431.2004.04014.x">10.1111/j.1476-4431.2004.04014.x</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Minoxidil&rft.atitle=Suspected+toxicosis+after+topical+administration+of+minoxidil+in+2+cats&rft.au=Camille+DeClementi%2C%26%2332%3BKeith+L.+Bailey%2C+Spencer+C.+Goldstein%2C+...&rft.date=2004-12&rft.doi=10.1111%2Fj.1476-4431.2004.04014.x&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=Journal+of+Veterinary+Emergency+and+Critical+Care&rft.pages=287-292&rft.volume=14.+Jahrgang" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-18"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-18">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.showcatsonline.com/x/minoxidil.shtml"><i>Minoxidil Warning.</i></a> ShowCatsOnline.com,<span class="Abrufdatum"> abgerufen am 18. Januar 2007</span>: „Very small amounts of Minoxidil can result [in] serious problems or death“</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AMinoxidil&rft.title=Minoxidil+Warning&rft.description=Minoxidil+Warning&rft.identifier=&rft.publisher=ShowCatsOnline.com&rft.date="> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-A._Kleemann-19"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-A._Kleemann_19-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Axel_Kleemann" title="Axel Kleemann">Axel Kleemann</a>, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</span>

</li>

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2025-07-07" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Minoxidil&oldid=257678901">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

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